产生了强烈的反感。性格、行为流于放浪不羁。唐寅与同乡“狂生”张灵交友，纵酒不视诸生业，后在好友祝允明规劝下，才发奋读书，决心以诗文书画终其一生。
唐寅性格狂放不羁，在绘画中则独树一帜，自成一路。他行笔秀润缜密，具潇洒清逸的韵度。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。人物画多描写古今仕女生活和历史故事
唐寅在诗词中有其独创的成就，其诗真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境警拔清新，对人生、社会常常怀着岸傲不平之气。如《把酒对月歌》中：“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑；我也不登天子船，我也不上长安眠；姑苏城外一茅屋，万枝桃花月满天。”又如诗云：“万事由天莫强求，何需苦苦用机谋；饱三餐饭常知足，得一帆风便可收。生事事生何时了，害人人害几时休；冤家宜解不宜结，各自回头看后头。”反映出消极宿命论的情绪。
唐寅书法出自赵孟頫一体，俊迈轶群，很有功力。除诗文外，也能作曲，多采用民歌形式。由于唐寅多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，并具有高度的描绘客观事物的能力及熟练的表达主观思想情感的技巧,作品雅俗共赏，声名远播。
杨俊来侃侃而谈，众人听得如痴如迷。
赵德林说：“士隔三日，当刮目先看，过去我一直以为俊来兄弟只会作画和搞侦查，今日一席国画丛横谈，确实让我大开眼界。其实，我也很喜欢唐寅。”
李先知说：“我们听杨局长说画史画事着了迷，忘记了还要饮酒取乐，杨局长的书画纵横谈让我们长了见识，我们大家共同敬他一杯怎么样？”
刘明远、赵德林、王云卿和所有在座的酒客齐声说要得，敬杨局一杯。杨俊来说，见笑了见笑了，打胡乱说，不要当真，喝酒喝酒！众人一起举杯一饮而尽。
李先知说：“请问夏侯老板，文房四宝准备好了没有？”
夏侯媛按了一下呼叫器，说：“宫总，安排人抬一张桌子到怡和轩来拼起，把纸笔墨砚送来！”