下午4时，第九集团军在炮火支援下，向虹口、杨树浦的日军发起总攻。第八十七师作为左翼主攻部队，向沪江大学方向推进，士兵们冒着日军的炮火，穿越泥泞的道路，与驻守该校的日军展开激战。日军依托教学楼构筑工事，负隅顽抗，中国军队逐楼争夺，每一个教室、每一层楼梯都经过反复厮杀，最终成功占领沪江大学，控制了这一重要制高点。
第八十八师则作为右翼部队，向持志大学、五洲公墓、八字桥和宝山桥等要点发起进攻。八字桥战场再次成为焦点，日军在此投入了大量兵力，试图夺回这一战略要地。第八十八师官兵凭借前一天的作战经验，依托已占领的阵地，与日军展开拉锯战。士兵们用手榴弹炸毁日军的火力点，用刺刀与冲上来的日军展开白刃格斗，伤亡惨重却始终坚守阵地。至傍晚时分，第八十八师成功攻克持志大学、五洲公墓，并牢牢控制了八字桥和宝山桥，将日军压缩至虹口核心区域。
浦东战场上，第八集团军的部队也展开了行动。他们趁日军主力集中在虹口、杨树浦一线的机会，向浦东的日军据点发起突袭，摧毁了日军的部分哨所和弹药库，牵制了日军的兵力，为正面战场的进攻提供了有力支援。长江口附近，中国海军按照预定计划，继续加强封锁，沉船200余艘阻塞航道，阻止日军舰艇增援上海，同时派出鱼雷快艇袭扰日军舰队，与空军形成协同作战态势。
傍晚时分，暴雨渐歇，但战斗并未停止。虹口日军凭借经营多年的坚固工事，仍在负隅顽抗，日军的炮火依然猛烈，中国军队的进攻遇到了一定阻力。张治中总司令下令暂停大规模进攻，部队转入巩固阵地、肃清残敌的阶段。士兵们利用夜色掩护，抢修工事，救治伤员，补充弹药，同时派出侦察兵摸清日军的防御部署，为后续进攻做准备。
这一天的战斗，中国军队在空陆两个战场都取得了重大胜利，极大地鼓舞了全国军民的士气，地面部队成功攻占多个战略要点，压缩了日军的防御空间，沉重打击了日军的嚣张气焰。
南京先生在得知了14日的战报后，更是兴奋至极，于是下令要速战速决，继续调遣中央军98师夏楚中部一万两千人，独立20旅钟松部五千人，在上海近郊集结，
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