小松天皇的私生子，出家后自号“狂云”，诗集《狂云集》、《续狂云诗集》因此得名。一休1460年去世时享年87岁，和尚临终的时候一般都要作偈语辞世，他当时的辞世诗是这样写的：
十年花下理芳盟，一段风流无限情。
惜别枕头儿女膝，夜深云雨约三生。
这里一休所谓的“风流”就是云雨之事，说到“云雨三生”，一休还有一首诗讨论参禅的体验与性爱的经验：
临济儿孙不识禅，正传真个瞎驴边。
云雨三生六十劫，秋风一夜百千年。
诗中“瞎驴边”就是指一休宗纯自己，1447年一休离开大德寺后就住在京都瞎驴庵，于是自称“瞎驴庵主人”。他反复发誓要“云雨三生”的对象便是盲女森侍者，他认为两人之间三生相爱，三生云雨不断才是真正的参禅成佛。一休甚至认为，他这样才是得临济真谛真传，才是真正的悟道，他曾对着祖师临济的画像这样吟唱：
临济宗门谁正传?三玄三要瞎驴边。
梦闺老衲闺中月，夜夜风流烂醉前。
虽说一休自信“禅”即“云雨”，云雨一夜即度百千年，云雨三生可超越六十劫生死，但他有时还是不免担心自己沉溺淫欲，会堕入畜生道，不过，他权衡得失之后，还是觉得应该抛开一切顾虑，及时行乐为好，于是他写了一诗自勉：
蜜启自惭私语盟，风流吟罢约三生。
生身堕在畜生道，超越沩山戴角情。
既然有此雄心壮志，一休就洒脱多了，从来不为难自己，压抑自己，即使在忌日，他也想寻欢就做爱，毫不约束自己。一次，在他尊敬的大灯国师忌日法事的前一天，他赶紧抱着女人云雨风流一番，大概感觉不错，兴奋之余作了《大灯忌，宿忌以前对美人》的诗来纪念：
宿忌之开山讽经，经咒逆耳众僧声。
云雨风流事终后，梦闺私语笑慈明。
一休不仅爱女色，还好男风;不仅有风流好色之举，还喜欢写风流诗，像记普通日记一样记下自己的风流韵事。如果将一休和尚的诗集分类，大致可以分为三类，其中有一类就是好色的汉体诗，最有名的就是那几首歌颂晚年同盲侍者森女相恋的诗。一休写风流诗还喜欢拿中国高僧、文人、帝王、美女说事。
一休最崇拜的高僧是圜悟，
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